Mark Cuban vaut des milliards, mais ses habitudes de dépense correspondent rarement au stéréotype que les gens s'attendent à voir. Alors que beaucoup supposent des supercars et un luxe incessant, Cuban a été franc sur le fait qu'il se soucie bien plus du temps et de la commodité que des possessions tape-à-l'œil. L'un de ses plus gros achats a eu lieu en 1999 après avoir vendu à Yahoo. Il est allé en ligne et a acheté un jet Gulfstream à 40 millions de dollars, établissant un record pour le plus gros achat e-commerce unique à l'époque. Cuban a ensuite déclaré que l'avion valait chaque centime car il lui a rendu des heures qu'il aurait autrement perdues en voyage. Avant de voler en privé, Cuban a fait un autre achat célèbre. Il a admis avoir acheté ivre un pass de première classe à vie de 125 000 dollars auprès d'American Airlines. Ce n'était pas un investissement calculé, juste une décision spontanée alimentée par la célébration et une gueule de bois le lendemain. Au fil du temps, ce pass illimité a été mis à niveau et finalement partagé avec son père et un ami lorsque Cuban n'en avait plus besoin. Cela est devenu un autre exemple de la façon dont il traite de manière décontractée les grandes décisions financières liées aux voyages. En ce qui concerne les voitures, Cuban prend la direction opposée. Bien qu'il ait possédé des véhicules de luxe par le passé, il conduit maintenant une Kia EV6 tous les jours. Il aime qu'elle soit électrique, simple, fiable et confortable, sans cloches ni sifflets inutiles. Cuban a déclaré qu'il ne se souciait pas de paraître riche. Pour lui, la richesse est une question de flexibilité et de confort, pas de frime, même si cela signifie garer une Kia à côté d'un jet privé.