Mark Cuban vale bilhões, mas seus hábitos de consumo raramente correspondem ao estereótipo que as pessoas esperam. Enquanto muitos assumem supercarros e luxo sem parar, Cuban tem sido aberto sobre se importar muito mais com tempo e conveniência do que com posses chamativas. Um dos maiores luxos dele veio em 1999, após vender para o Yahoo. Ele foi online e comprou um jato Gulfstream de 40 milhões de dólares, estabelecendo um recorde para a maior compra única de comércio eletrônico até então. Cuban depois disse que o avião valia cada centavo porque lhe devolveu horas que teria perdido viajando. Antes de voar privado, Cuban fez outra compra famosa. Ele admitiu ter comprado bêbado um passe vitalício de primeira classe de US$ 125.000 da American Airlines. Não foi um investimento calculado, apenas uma decisão espontânea alimentada pela celebração e uma ressaca no dia seguinte. Com o tempo, esse passe ilimitado foi melhorado e eventualmente compartilhado com seu pai e um amigo quando Cuban não precisou mais dele. Isso se tornou mais um exemplo de como ele lida com muita naturalidade com decisões de grande dinheiro ligadas a viagens. Quando se trata de carros, Cuban vai na direção oposta. Apesar de ter possuído veículos de luxo no passado, agora ele dirige um Kia EV6 todos os dias. Ele gosta que seja elétrica, simples, confiável e confortável, sem sinos e apitos desnecessários. Cuban disse que não se importa em parecer rico. Para ele, riqueza é flexibilidade e conforto, não exibir, mesmo que isso signifique estacionar um Kia ao lado de um jato particular.