Mark Cuban vale bilhões, mas seus hábitos de consumo raramente correspondem ao estereótipo que as pessoas esperam. Enquanto muitos assumem supercarros e luxo sem fim, Cuban tem sido aberto sobre se importar muito mais com tempo e conveniência do que com posses chamativas. Um de seus maiores gastos ocorreu em 1999, após vender para o Yahoo. Ele foi online e comprou um jato Gulfstream de $40 milhões, estabelecendo um recorde para a maior compra única de e-commerce na época. Cuban disse mais tarde que o avião valia cada centavo porque lhe devolveu horas que ele teria perdido viajando. Antes de voar de forma privada, Cuban fez outra compra famosa. Ele admitiu ter comprado embriagado um passe vitalício de primeira classe da American Airlines por $125.000. Não foi um investimento calculado, apenas uma decisão espontânea alimentada por celebração e uma ressaca no dia seguinte. Com o tempo, esse passe ilimitado foi atualizado e eventualmente compartilhado com seu pai e um amigo quando Cuban não precisou mais dele. Tornou-se mais um exemplo de como ele trata casualmente grandes decisões financeiras ligadas a viagens. Quando se trata de carros, Cuban vai na direção oposta. Apesar de ter possuído veículos de luxo no passado, ele agora dirige um Kia EV6 todos os dias. Ele gosta que seja elétrico, simples, confiável e confortável, sem sinos e apitos desnecessários. Cuban disse que não se importa em parecer rico. Para ele, riqueza é sobre flexibilidade e conforto, não ostentação, mesmo que isso signifique estacionar um Kia ao lado de um jato privado.