Mark Cuban bernilai miliaran, tetapi kebiasaan pengeluarannya jarang cocok dengan stereotip yang diharapkan orang. Sementara banyak yang menganggap supercar dan kemewahan tanpa henti, Cuban telah terbuka tentang lebih peduli tentang waktu dan kenyamanan daripada harta benda yang mencolok. Salah satu pemborosan terbesarnya datang pada tahun 1999 setelah menjual ke Yahoo. Dia online dan membeli jet Gulfstream senilai $ 40 juta, mencetak rekor untuk pembelian e-commerce tunggal terbesar pada saat itu. Cuban kemudian mengatakan pesawat itu bernilai setiap sen karena memberinya kembali berjam-jam yang seharusnya hilang dalam perjalanan. Sebelum terbang pribadi, Cuban melakukan pembelian terkenal lainnya. Dia mengaku dalam keadaan mabuk membeli tiket kelas satu seumur hidup senilai $ 125.000 dari American Airlines. Itu bukan investasi yang diperhitungkan, hanya keputusan spontan yang dipicu oleh perayaan dan mabuk keesokan harinya. Seiring waktu, tiket tak terbatas itu ditingkatkan dan akhirnya dibagikan dengan ayahnya dan seorang temannya ketika Cuban tidak lagi membutuhkannya. Itu menjadi contoh lain tentang betapa santainya dia memperlakukan keputusan uang besar yang terkait dengan perjalanan. Ketika datang ke mobil, Cuban pergi ke arah yang berlawanan. Meski memiliki kendaraan mewah di masa lalu, ia sekarang mengendarai Kia EV6 setiap hari. Dia suka listrik, sederhana, andal, dan nyaman, tanpa lonceng dan peluit yang tidak perlu. Cuban mengatakan dia tidak peduli terlihat kaya. Baginya, kekayaan adalah tentang fleksibilitas dan kenyamanan, bukan pamer, bahkan jika itu berarti memarkir Kia di sebelah jet pribadi.