Mark Cuban jest wart miliardy, ale jego nawyki wydawania rzadko odpowiadają stereotypowi, którego ludzie się spodziewają. Podczas gdy wielu zakłada super samochody i nieprzerwaną luksus, Cuban otwarcie mówi, że bardziej zależy mu na czasie i wygodzie niż na błyszczących dobrach. Jednym z jego największych wydatków było w 1999 roku, po sprzedaży do Yahoo. Poszedł online i kupił odrzutowiec Gulfstream za 40 milionów dolarów, ustanawiając rekord największego pojedynczego zakupu e-commerce w tamtym czasie. Cuban później powiedział, że samolot był wart każdej wydanej złotówki, ponieważ zwrócił mu godziny, które w przeciwnym razie straciłby na podróżowaniu. Przed lataniem prywatnym, Cuban dokonał innego słynnego zakupu. Przyznał, że pijany kupił dożywotnią pierwszą klasę za 125 000 dolarów od American Airlines. To nie była przemyślana inwestycja, tylko spontaniczna decyzja napędzana celebracją i kacem następnego dnia. Z biegiem czasu ten nieograniczony bilet został ulepszony i ostatecznie podzielony z jego ojcem i przyjacielem, gdy Cuban już go nie potrzebował. Stał się kolejnym przykładem tego, jak swobodnie podchodzi do dużych decyzji finansowych związanych z podróżami. Jeśli chodzi o samochody, Cuban idzie w przeciwnym kierunku. Mimo że w przeszłości posiadał luksusowe pojazdy, teraz codziennie jeździ Kia EV6. Podoba mu się, że jest elektryczny, prosty, niezawodny i wygodny, bez zbędnych bajerów. Cuban powiedział, że nie zależy mu na wyglądaniu na bogatego. Dla niego bogactwo to elastyczność i komfort, a nie popisywanie się, nawet jeśli oznacza to parkowanie Kia obok prywatnego odrzutowca.