Mark Cuban ist Milliarden wert, aber seine Ausgabengewohnheiten entsprechen selten dem Stereotyp, das die Leute erwarten. Während viele von Supersportwagen und ununterbrochener Luxus ausgehen, hat Cuban offen darüber gesprochen, dass ihm Zeit und Bequemlichkeit viel wichtiger sind als auffällige Besitztümer. Einer seiner größten Ausgaben kam 1999, nachdem er an Yahoo verkauft hatte. Er ging online und kaufte ein 40 Millionen Dollar teures Gulfstream-Jet, was einen Rekord für den größten einzelnen E-Commerce-Kauf zu dieser Zeit aufstellte. Cuban sagte später, das Flugzeug sei jeden Cent wert gewesen, weil es ihm Stunden zurückgab, die er sonst mit Reisen verloren hätte. Bevor er privat flog, machte Cuban einen weiteren berühmten Kauf. Er gab zu, betrunken einen 125.000 Dollar teuren lebenslangen First-Class-Pass von American Airlines gekauft zu haben. Es war keine kalkulierte Investition, sondern eine spontane Entscheidung, die durch Feierlichkeiten und einen Kater am nächsten Tag befeuert wurde. Im Laufe der Zeit wurde dieser unbegrenzte Pass aufgewertet und schließlich mit seinem Vater und einem Freund geteilt, als Cuban ihn nicht mehr benötigte. Es wurde ein weiteres Beispiel dafür, wie lässig er große finanzielle Entscheidungen im Zusammenhang mit Reisen behandelt. Wenn es um Autos geht, geht Cuban in die entgegengesetzte Richtung. Trotz des Besitzes von Luxusfahrzeugen in der Vergangenheit fährt er jetzt jeden Tag einen Kia EV6. Er mag, dass er elektrisch, einfach, zuverlässig und komfortabel ist, ohne unnötigen Schnickschnack. Cuban hat gesagt, dass es ihm nicht darum geht, reich auszusehen. Für ihn geht es bei Reichtum um Flexibilität und Komfort, nicht um Prahlerei, selbst wenn das bedeutet, einen Kia neben einem Privatjet zu parken.