Mark Cuban má hodnotu miliard, ale jeho utrácecí zvyklosti málokdy odpovídají stereotypu, který lidé očekávají. Zatímco mnozí předpokládají superauta a neustálý luxus, Cuban byl otevřený v tom, že mu mnohem více záleží na čase a pohodlí než na okázalých věcech. Jedním z jeho největších výlevů byl v roce 1999 po prodeji společnosti Yahoo. Šel online a koupil letoun Gulfstream za 40 milionů dolarů, čímž stanovil rekord v největším počtu nákupů v e-commerce v té době. Cuban později řekl, že letadlo stálo za každou korunu, protože mu vrátilo hodiny, které by jinak ztratil cestováním. Před soukromým letem Cuban učinila další slavný nákup. Přiznal, že opilý koupil celoživotní první třídu za 125 000 dolarů od American Airlines. Nebyla to promyšlená investice, jen spontánní rozhodnutí poháněné oslavou a kocovinou následující den. Postupem času byl tento neomezený pas vylepšen a nakonec sdílen s otcem a přítelem, když ho Cuban přestal potřebovat. Stalo se to dalším příkladem toho, jak lehkovážně přistupuje k rozhodnutím o velkých penězích spojených s cestováním. Pokud jde o auta, Cuban jde opačným směrem. Přestože v minulosti vlastnil luxusní vozy, nyní každý den jezdí na Kia EV6. Líbí se mu, že je elektrický, jednoduchý, spolehlivý a pohodlný, bez zbytečných vychytávek. Cuban řekl, že mu nezáleží na tom, zda vypadat bohatě. Pro něj je bohatství o flexibilitě a pohodlí, ne o předvádění se, i když to znamená parkovat Kiu vedle soukromého letadla.