Mark Cuban vale miles de millones, pero sus hábitos de gasto rara vez coinciden con el estereotipo que la gente espera. Mientras muchos asumen supercoches y lujo sin parar, Cuban ha sido abierto al preocuparse mucho más por el tiempo y la comodidad que por las posesiones llamativas. Uno de sus mayores caprichos llegó en 1999 tras venderlo a Yahoo. Fue online y compró un jet Gulfstream de 40 millones de dólares, estableciendo un récord de la mayor compra de comercio electrónico en ese momento. Cuban dijo más tarde que el avión valía cada céntimo porque le devolvía horas que de otro modo habría perdido viajando. Antes de volar en privado, Cuban realizó otra compra famosa. Admitió haber comprado borracho un pase vitalicio de primera clase de 125.000 dólares a American Airlines. No fue una inversión calculada, solo una decisión espontánea impulsada por la celebración y la resaca al día siguiente. Con el tiempo, ese pase ilimitado fue mejorado y finalmente compartido con su padre y un amigo cuando Cuban ya no lo necesitaba. Se convirtió en otro ejemplo de lo despreocupado que trata las decisiones de gran dinero relacionadas con los viajes. En cuanto a los coches, Cuban va en la dirección opuesta. A pesar de haber poseído vehículos de lujo en el pasado, ahora conduce un Kia EV6 todos los días. Le gusta que sea eléctrico, sencillo, fiable y cómodo, sin adornos innecesarios. Cuban ha dicho que no le importa parecer rico. Para él, la riqueza es cuestión de flexibilidad y comodidad, no de presumir, aunque eso signifique aparcar un Kia junto a un jet privado.