Mark Cuban tiene una fortuna de miles de millones, pero sus hábitos de gasto rara vez coinciden con el estereotipo que la gente espera. Mientras que muchos asumen que tiene supercoches y lujo incesante, Cuban ha sido abierto sobre su preocupación por el tiempo y la conveniencia más que por las posesiones llamativas. Uno de sus mayores derroches ocurrió en 1999 después de vender a Yahoo. Se conectó a internet y compró un jet Gulfstream de 40 millones de dólares, estableciendo un récord por la mayor compra única de comercio electrónico en ese momento. Cuban dijo más tarde que el avión valía cada centavo porque le devolvía horas que de otro modo habría perdido viajando. Antes de volar en privado, Cuban hizo otra compra famosa. Admitió haber comprado borracho un pase de primera clase de por vida de 125,000 dólares de American Airlines. No fue una inversión calculada, solo una decisión espontánea impulsada por la celebración y una resaca al día siguiente. Con el tiempo, ese pase ilimitado fue mejorado y eventualmente compartido con su padre y un amigo cuando Cuban ya no lo necesitaba. Se convirtió en otro ejemplo de cómo trata con despreocupación las grandes decisiones de dinero relacionadas con los viajes. Cuando se trata de coches, Cuban va en la dirección opuesta. A pesar de haber poseído vehículos de lujo en el pasado, ahora conduce un Kia EV6 todos los días. Le gusta que sea eléctrico, simple, fiable y cómodo, sin campanas ni silbatos innecesarios. Cuban ha dicho que no le importa parecer rico. Para él, la riqueza se trata de flexibilidad y comodidad, no de presumir, incluso si eso significa aparcar un Kia al lado de un jet privado.