Cuban er verdt milliarder, men hans forbruksvaner matcher sjelden stereotypien folk forventer. Mens mange antar superbiler og uavbrutt luksus, har Cuban vært åpen om å bry seg langt mer om tid og bekvemmelighet enn prangende eiendeler. En av hans største utskeielser kom i 1999 etter å ha solgt til Yahoo. Han gikk på nettet og kjøpte et Gulfstream-fly til 40 millioner dollar, og satte rekord for det største enkeltstående netthandelskjøpet på den tiden. Cuban sa senere at flyet var verdt hver krone fordi det ga ham tilbake timer han ellers ville mistet på reisen. Før han fløy privat, gjorde Cuban et annet berømt kjøp. Han innrømmet å ha kjøpt et førsteklassepass på 125 000 dollar i full tilstand fra American Airlines. Det var ikke en kalkulert investering, bare en spontan beslutning drevet av feiring og en bakrus dagen etter. Over tid ble det ubegrensede passet oppgradert og til slutt delt med faren og en venn da Cuban ikke lenger trengte det. Det ble et annet eksempel på hvor lett han behandler store pengeavgjørelser knyttet til reising. Når det gjelder biler, går Cuban motsatt vei. Selv om han tidligere eide luksusbiler, kjører han nå en Kia EV6 hver dag. Han liker at den er elektrisk, enkel, pålitelig og komfortabel, uten unødvendige effekter og fløyter. Cuban har sagt at han ikke bryr seg om å se rik ut. For ham handler rikdom om fleksibilitet og komfort, ikke om å vise seg fram, selv om det betyr å parkere en Kia ved siden av et privatfly.