Mark Cuban có giá trị hàng tỷ đô la, nhưng thói quen chi tiêu của ông hiếm khi phù hợp với hình mẫu mà mọi người mong đợi. Trong khi nhiều người cho rằng ông sẽ chi tiêu cho siêu xe và sự xa hoa không ngừng, Cuban đã thẳng thắn nói rằng ông quan tâm nhiều hơn đến thời gian và sự tiện lợi hơn là những tài sản hào nhoáng. Một trong những khoản chi lớn nhất của ông diễn ra vào năm 1999 sau khi bán cho Yahoo. Ông đã lên mạng và mua một chiếc máy bay phản lực Gulfstream trị giá 40 triệu đô la, thiết lập kỷ lục cho giao dịch thương mại điện tử lớn nhất vào thời điểm đó. Cuban sau này nói rằng chiếc máy bay đó xứng đáng với từng xu vì nó đã mang lại cho ông những giờ phút mà ông sẽ mất đi nếu phải di chuyển. Trước khi bay riêng, Cuban đã thực hiện một giao dịch nổi tiếng khác. Ông thừa nhận đã say rượu mua một thẻ đi hạng nhất trọn đời trị giá 125.000 đô la từ American Airlines. Đó không phải là một khoản đầu tư có tính toán, chỉ là một quyết định bộc phát được thúc đẩy bởi sự ăn mừng và cơn say rượu hôm sau. Theo thời gian, thẻ đi không giới hạn đó đã được nâng cấp và cuối cùng được chia sẻ với cha ông và một người bạn khi Cuban không còn cần đến nó. Nó trở thành một ví dụ khác về cách ông xử lý những quyết định tài chính lớn liên quan đến du lịch một cách thoải mái. Khi nói đến ô tô, Cuban đi theo hướng ngược lại. Mặc dù đã sở hữu những chiếc xe sang trọng trong quá khứ, nhưng hiện tại ông lái một chiếc Kia EV6 mỗi ngày. Ông thích rằng nó là xe điện, đơn giản, đáng tin cậy và thoải mái, không có những tính năng không cần thiết. Cuban đã nói rằng ông không quan tâm đến việc trông giàu có. Đối với ông, sự giàu có là về sự linh hoạt và thoải mái, không phải là để khoe khoang, ngay cả khi điều đó có nghĩa là đậu một chiếc Kia bên cạnh một chiếc máy bay riêng.