Mark Cuban milyarlarca dolar değerinde, ancak harcama alışkanlıkları insanların beklediği stereotipe nadiren uyuşmuyor. Birçok kişi süper otomobiller ve durmaksızın lüks varsaysa da, Cuban gösterişli eşyalardan çok zaman ve kolaylık önemsediğini açıkça belirtti. En büyük harcamalarından biri 1999'da Yahoo'ya sattıktan sonra oldu. İnternete girip 40 milyon dolarlık bir Gulfstream jeti satın aldı ve o dönemin en büyük tek e-ticaret alışverişi rekoru kırdı. Cuban daha sonra uçağın her kuruşuna değer olduğunu çünkü ona seyahat ederken kaybedeceği saatleri geri kazandırdığını söyledi. Erle uçmadan önce, Cuban başka ünlü bir satın alma yaptı. American Airlines'tan sarhoşken 125.000 dolarlık ömür boyu birinci sınıf bir bilet aldığını itiraf etti. Bu hesaplanmış bir yatırım değildi, sadece kutlama ve ertesi gün yaşanan bir akşamdan kalmalıkla beslenen spontane bir karardı. Zamanla, o sınırsız geçiş yükseltildi ve Cuban artık ihtiyacı kalmadığında babası ve bir arkadaşıyla paylaşıldı. Bu, seyahatle bağlantılı büyük para kararlarına ne kadar rahat yaklaştığının bir başka örneği oldu. Arabalar söz konusu olduğunda, Cuban tam tersi yöne gidiyor. Geçmişte lüks araçlara sahip olmasına rağmen, şimdi her gün Kia EV6 kullanıyor. Elektrikli, basit, güvenilir ve rahat olması, gereksiz aksesuarlar olmadan olmasını seviyor. Cuban zengin görünmek umurunda olmadığını söylemiş. Onun için zenginlik, esneklik ve konforla ilgilidir, gösteriş yapmak değil, hatta bu özel bir jetin yanına bir Kia park etmek anlamına gelse bile.