مارك كوبان يساوي مليارات الدولارات، لكن عاداته في الإنفاق نادرا ما تتطابق مع الصورة النمطية التي يتوقعها الناس. بينما يفترض الكثيرون السيارات الخارقة والفخامة المستمرة، كان كوبان صريحا بشأن اهتمامه بالوقت والراحة أكثر من الممتلكات البراقة. واحدة من أكبر استثماراته جاءت في عام 1999 بعد بيعه إلى ياهو. دخل عبر الإنترنت واشترى طائرة جلف ستريم بقيمة 40 مليون دولار، محققا رقما قياسيا لأكبر عملية شراء لتجارة إلكترونية فردية في ذلك الوقت. قال كوبان لاحقا إن الطائرة كانت تستحق كل قرش لأنها أعادت له ساعات كان سيخسرها لولا السفر. قبل السفر بشكل خاص، قامت كوبان بشراء شهير آخر. اعترف بأنه اشترى وهو مخمور تذكرة درجة أولى مدى الحياة بقيمة 125,000 دولار من الخطوط الجوية الأمريكية. لم يكن استثمارا محسوبا، بل قرار عفوي مدفوعا بالاحتفال وصداع صداع الكحول في اليوم التالي. مع مرور الوقت، تم ترقية تلك التذكرة غير المحدودة ومشاركتها في النهاية مع والده وصديقه عندما لم يعد كوبان بحاجة إليه. أصبح مثالا آخر على مدى عفوية تعامله مع قرارات المال الكبيرة المرتبطة بالسفر. عندما يتعلق الأمر بالسيارات، تسير كوبان في الاتجاه المعاكس. على الرغم من امتلاكه سيارات فاخرة في الماضي، إلا أنه الآن يقود كيا EV6 يوميا. يحب أنه كهربائي، بسيط، موثوق، ومريح، بدون إضافات زائدة. قال كوبان إنه لا يهتم بأن يبدو غنيا. بالنسبة له، الثروة تعني المرونة والراحة، وليس التفاخر، حتى لو كان ذلك يعني إيقاف سيارة كيا بجانب طائرة خاصة.