Mark Cuban vale miliardi, ma le sue abitudini di spesa raramente corrispondono allo stereotipo che la gente si aspetta. Mentre molti presumono supercar e lusso senza fine, Cuban è stato aperto nel dire che si preoccupa molto di più del tempo e della comodità piuttosto che dei beni appariscenti. Uno dei suoi più grandi sfizi è avvenuto nel 1999 dopo aver venduto a Yahoo. È andato online e ha comprato un jet Gulfstream da 40 milioni di dollari, stabilendo un record per il più grande acquisto di e-commerce singolo dell'epoca. Cuban ha poi detto che l'aereo valeva ogni centesimo perché gli ha restituito ore che altrimenti avrebbe perso viaggiando. Prima di volare in privato, Cuban ha fatto un altro acquisto famoso. Ha ammesso di aver comprato ubriaco un pass di prima classe a vita da 125.000 dollari da American Airlines. Non è stata un'investimento calcolato, ma una decisione spontanea alimentata da celebrazioni e da un postumi di sbornia il giorno dopo. Col tempo, quel pass illimitato è stato aggiornato e alla fine condiviso con suo padre e un amico quando Cuban non ne aveva più bisogno. È diventato un altro esempio di come tratta con nonchalance le grandi decisioni di denaro legate ai viaggi. Quando si tratta di auto, Cuban va nella direzione opposta. Nonostante abbia posseduto veicoli di lusso in passato, ora guida ogni giorno una Kia EV6. Gli piace perché è elettrica, semplice, affidabile e confortevole, senza campanelli e fischietti inutili. Cuban ha detto che non gli importa di apparire ricco. Per lui, la ricchezza riguarda la flessibilità e il comfort, non il mostrarsi, anche se questo significa parcheggiare una Kia accanto a un jet privato.