Mark Cuban is miljarden waard, maar zijn uitgavenpatroon komt zelden overeen met het stereotype dat mensen verwachten. Terwijl velen aannemen dat het gaat om supercars en eindeloze luxe, heeft Cuban openhartig gezegd dat hij veel meer om tijd en gemak geeft dan om flashy bezittingen. Een van zijn grootste uitgaven kwam in 1999 na de verkoop aan Yahoo. Hij ging online en kocht een Gulfstream jet van $40 miljoen, waarmee hij een record vestigde voor de grootste enkele e-commerce aankoop op dat moment. Cuban zei later dat het vliegtuig elke cent waard was omdat het hem uren teruggaf die hij anders kwijt zou zijn geweest aan reizen. Voordat hij privé vloog, deed Cuban een andere beroemde aankoop. Hij gaf toe dat hij dronken een levenslange first-class pas van $125.000 van American Airlines had gekocht. Het was geen berekende investering, maar een spontane beslissing die werd gevoed door viering en een kater de volgende dag. In de loop der tijd werd die onbeperkte pas geüpgraded en uiteindelijk gedeeld met zijn vader en een vriend toen Cuban het niet meer nodig had. Het werd een ander voorbeeld van hoe casual hij omgaat met grote financiële beslissingen die verband houden met reizen. Als het om auto's gaat, gaat Cuban de tegenovergestelde richting op. Ondanks dat hij in het verleden luxe voertuigen bezat, rijdt hij nu elke dag in een Kia EV6. Hij vindt het fijn dat het elektrisch, eenvoudig, betrouwbaar en comfortabel is, zonder onnodige franje. Cuban heeft gezegd dat hij zich niet druk maakt om er rijk uit te zien. Voor hem gaat rijkdom om flexibiliteit en comfort, niet om opscheppen, zelfs als dat betekent dat hij een Kia naast een privéjet parkeert.