Марк Кьюбан стоит миллиарды, но его привычки тратить деньги редко соответствуют стереотипу, который ожидают люди. Хотя многие предполагают суперкаров и непрекращающейся роскоши, Кьюбан открыто говорит о том, что заботится гораздо больше о времени и удобстве, чем о броских вещах. Одним из его самых больших трат стало приобретение в 1999 году после продажи компании Yahoo. Он вышел в интернет и купил реактивный самолет Gulfstream за 40 миллионов долларов, установив рекорд на крупнейшую единовременную покупку в электронной коммерции на тот момент. Позже Кьюбан сказал, что самолет стоил каждой копейки, потому что вернул ему часы, которые он иначе потерял бы на поездках. Перед тем как начать летать на частных рейсах, Кьюбан сделал еще одну знаменитую покупку. Он признался, что в пьяном угаре купил бессрочный билет первого класса за 125 000 долларов у American Airlines. Это не было продуманным вложением, просто спонтанное решение, вызванное празднованием и похмельем на следующий день. Со временем этот безлимитный билет был обновлен и в конечном итоге передан его отцу и другу, когда Кьюбан больше не нуждался в нем. Это стало еще одним примером того, как небрежно он относится к крупным денежным решениям, связанным с путешествиями. Что касается автомобилей, Кьюбан идет в противоположном направлении. Несмотря на то, что в прошлом он владел роскошными автомобилями, сейчас он каждый день ездит на Kia EV6. Ему нравится, что он электрический, простой, надежный и комфортный, без ненужных наворотов. Кьюбан сказал, что ему не важно выглядеть богатым. Для него богатство — это гибкость и комфорт, а не показуха, даже если это означает парковку Kia рядом с частным самолетом.