Contrate por dor. Não contrate porque acha que vai precisar de alguém em breve ou talvez mais tarde. Espere até que você ou sua equipe realmente estejam sofrendo: trabalhar nos fins de semana, faltar a jantares em família, deixar cair bolas. Essa dor é o sinal de que o papel é real. Aprendi isso da pior forma depois de ver fundadores (inclusive eu) contratarem antes da necessidade e acabarem com pessoas em cargos que ainda não estavam totalmente formados. Quando você contrata por dor, sabe exatamente qual é o trabalho porque tem feito isso sozinho. Você pode avaliar o desempenho porque sabe como é ser bom. E o novo contratado sabe que você vai voltar se ele falhar, porque você estava fazendo isso na semana passada.

* isso geralmente acontece antes de haver um óbvio ajuste ao mercado de produto