Contrate por dor. Não contrate porque acha que vai precisar de alguém em breve ou talvez em algum momento no futuro. Espere até que você ou sua equipe estejam realmente sofrendo: trabalhando nos fins de semana, perdendo jantares em família, deixando as coisas caírem. Essa dor é o sinal de que a função é real. Aprendi isso da maneira difícil, depois de ver fundadores (incluindo eu mesmo) contratarem antes da necessidade e acabarem com pessoas em funções que ainda não estavam totalmente definidas. Quando você contrata por dor, sabe exatamente qual é o trabalho porque você mesmo o estava fazendo. Você pode avaliar o desempenho porque sabe como é um bom trabalho. E o novo contratado sabe que você vai voltar a assumir se ele falhar, porque você estava fazendo isso na semana passada.

* isto é geralmente antes de ter um ajuste óbvio ao mercado de produtos