Ceci est une photo de la plaque la plus chère du monde. Elle est sur mon bureau comme un rappel silencieux. Elle a coûté 2 $ à fabriquer, mais l'histoire qui l'entoure m'a coûté plus de 2 milliards de dollars. Kalshi, le marché de prédiction des contrats d'événements régulés, vient d'être évalué à 11 milliards de dollars. J'ai d'abord investi à une valorisation de 10 millions de dollars et j'ai doublé la mise lors du financement initial. Ma conviction était si forte que j'ai poussé pour diriger la Série A et faire passer ma participation au-dessus de 25 %. Après trois semaines de rédaction et de négociation de la feuille de conditions avec Tarek, nous étions d'accord sur chaque point. Cela allait être le plus gros chèque que j'aie jamais écrit. Le jour de la signature, ils ont choisi Sequoia. Je ne leur en veux pas. Alfred Lin et Sequoia ont été incroyablement utiles à l'entreprise, mais cela a quand même fait mal. Je croyais tellement en Kalshi que j'ai même proposé d'y travailler un jour par semaine. Je pouvais vraiment me voir construire l'entreprise. Quelques jours plus tard, Tarek m'a envoyé une note d'excuses manuscrite et cette plaque. C'était sa façon de dire que l'amitié comptait plus que l'accord. Lorsque la Série B est arrivée, il m'a donné une allocation sans que je demande. J'ai avalé ma fierté et l'ai acceptée. L'allocation était une fraction de ce que j'aurais eu en dirigeant la Série A et devait provenir de JAM Fund, mais ma position personnelle dans le financement initial pourrait tout de même devenir l'un des grands succès précoces dans la technologie. Et je suis reconnaissant pour tout cela. Tarek et Luana sont des fondateurs générationnels implacables. Une fois que vous le voyez, vous ne pouvez plus le défaire. Cette plaque de 2 $ me rappelle quelque chose de simple : dans le capital-risque, un grand investissement paie pour tous les autres plusieurs fois. Il suffit de continuer à tenter sa chance, même lorsque vous êtes un peu repoussé loin du panier. Le long terme récompense les personnes qui continuent à tirer.