Mark Cuban her zaman para, başarı ve sıkı çalışma konusunda açık sözlü olmuştur. Ama çocukları söz konusu olduğunda, zenginliğin gizli dezavantajları olduğunu kabul eder. Popüler bir podcast'teki bir sohbette, Cuban milyarderin çocuğu olmanın ağır hissettirebilecek beklentiler oluşturduğunu söyledi. İnsanlar önce parayı, sonra çocuğu görür. Cuban, çocuklarının kaynaklara sahip olmasından rahatsız olmadığını söyledi. Onları rahatsız eden, başkalarının hayatlarının kolay veya önceden belirlenmiş olduğunu nasıl varsaydığıdır. Onların kendi kimliklerini ve kariyerlerini inşa etmelerini istiyor, gölgesinde yaşamalarını tercih ediyor. Bağımsızlığı teşvik etmek için Cuban, çocuklarının kendi paralarını gereksiz alışverişler için kullanmalarını sağlar. İster ev işlerinden ister küçük işlerden gelsin, onların akıllıca kazanmak, biriktirmek ve harcamak için ne gerektiğini anlamalarını istiyor. Çocuklarından birinin okulda şeker satarak ve maliyetler ile kârlar hakkında bilgi alarak girişimcilik denemeleri yaptığını paylaştı. Cuban için asıl hedef zengin çocuklar yetiştirmek değil. Yetenekli yetişkinler yetiştirmek. Zenginlik kapılar açabilir ama karakter, çalışma ahlakı ve problem çözmenin daha önemli olduğuna inanıyor. Yorumları, ayrıcalığın beklentiler getirdiğini hatırlatıyor. Ve zengin ailelerde bile zorluk aynıdır. Çocuklara kendi ayakları üzerinde durmayı öğretmek.