Mark Cuban byl vždy otevřený ohledně peněz, úspěchu a tvrdé práce. Ale pokud jde o jeho děti, přiznává, že bohatství má i skryté nevýhody. V rozhovoru v populárním podcastu Cuban řekl, že být dítětem miliardáře vytváří očekávání, která mohou být těžká. Lidé vidí peníze jako první, pak dítě. Cuban řekl, že jeho děti nejsou rozhořčené kvůli zdrojům. Co je trápí, je, jak ostatní předpokládají, že jejich životy jsou snadné nebo předem dané. Chce, aby si budovali vlastní identitu a kariéru, místo aby žili ve stínu jeho osoby. Aby podpořil nezávislost, Cuban nutí své děti používat vlastní peníze na nepotřebné nákupy. Ať už jde o domácí práce nebo drobné práce, chce, aby pochopili, co je potřeba k tomu, aby se vydělalo, spořilo a utrácelo rozumně. Sdílel, že jedno z jeho dětí už experimentuje s podnikáním – prodává sladkosti ve škole a učí se o nákladech a ziscích. Pro Kubánce není skutečným cílem vychovávat bohaté děti. Je to vychovávat schopné dospělé. Bohatství může otevírat dveře, ale věří, že charakter, pracovní morálka a řešení problémů jsou důležitější. Jeho komentáře připomínají, že privilegium přináší očekávání. A i v bohatých rodinách je výzva stejná. Učit děti, jak stát na vlastních nohách.