Cuban har alltid vært åpen om penger, suksess og hardt arbeid. Men når det gjelder barna hans, innrømmer han at rikdom kommer med skjulte ulemper. I en samtale på en populær podkast sa Cuban at det å være barn av en milliardær setter forventninger som kan føles tunge. Folk ser pengene først, og barnet i andre rekkefølge. Cuban sa at barna hans ikke er opprørte over å ha ressurser. Det som plager dem, er hvordan andre antar at livene deres er enkle eller forhåndsbestemt. Han vil at de skal bygge sine egne identiteter og karrierer, i stedet for å leve i hans skygge. For å fremme uavhengighet får Cuban barna sine til å bruke egne penger til ikke-essensielle kjøp. Enten det kommer fra husarbeid eller små jobber, vil han at de skal forstå hva som kreves for å tjene, spare og bruke klokt. Han delte at et av barna hans allerede eksperimenterer med entreprenørskap ved å selge godteri på skolen og lære om kostnader og fortjeneste. For Cuban er det egentlige målet ikke å oppdra rike barn. Den oppdrar dyktige voksne. Rikdom kan åpne dører, men han mener at karakter, arbeidsmoral og problemløsning betyr mer. Hans kommentarer minner oss om at privilegier bringer forventninger. Og selv i velstående familier er utfordringen den samme. Å lære barn å stå på egne ben.