Jeffrey Epstein løy om å ha høyskoleutdanning for å bli ansatt hos Bear Stearns i 1976. Han var 23 år og hadde ingen erfaring fra Wall Street. Firmaet oppdaget CV-svindelen. Da han ble konfrontert, innrømmet Epstein at han fant på kvalifikasjonene fordi «ingen ville gi meg en sjanse.» Han beholdt jobben. På den tiden datet han Lynne Greenberg, datteren til toppleder Ace Greenberg, som senere ble administrerende direktør. Tidligere ledere innrømmet senere at dette forholdet ga ham beskyttelse inne i firmaet. Han ble til slutt forfremmet til kommandittpartner.