Джеффрі Епштейн збрехав про вищу освіту, щоб отримати роботу в Bear Stearns у 1976 році. Йому було 23, і він не мав досвіду роботи на Волл-стріт. Фірма виявила шахрайство з резюме. Коли його запитали, Епштейн зізнався, що вигадав ці документи, бо «ніхто не давав мені шансу». Він залишив свою роботу. На той час він зустрічався з Лінн Грінберг, дочкою старшого керівника Ейса Грінберга, який згодом став генеральним директором. Колишні керівники пізніше визнавали, що ця стосунка дала йому захист у компанії. Згодом його підвищили до обмеженого партнера.