Jeffrey Epstein kłamał na temat posiadania dyplomów, aby zostać zatrudnionym w Bear Stearns w 1976 roku. Miał 23 lata i nie miał doświadczenia na Wall Street. Firma odkryła oszustwo w CV. Gdy został skonfrontowany, Epstein przyznał, że wymyślił swoje kwalifikacje, ponieważ „nikt nie dałby mi szansy.” Zachował swoją pracę. W tym czasie spotykał się z Lynne Greenberg, córką starszego menedżera Ace'a Greenberga, który później został dyrektorem generalnym. Byli byli menedżerowie później przyznali, że ta relacja dawała mu ochronę wewnątrz firmy. Ostatecznie został awansowany na partnera ograniczonego.