Sam Altman: "De fleste tar ikke nok risiko" "Jeg tror folk har forferdelig risikovurdering generelt... nesten alltid A) tar du feil om hva som er risikabelt og hva som ikke er risikabelt, og B) de fleste tar ikke nok risiko – spesielt tidlig i karrieren. Å være ung, ukjent og fattig er faktisk en stor gave når det gjelder hvor mye risiko du kan ta." Sam fortsetter: "Jeg tror det risiko faktisk ser ut som, er å ikke gjøre noe du vil bruke resten av livet på å angre på... Så hvis du virkelig tror på noe—hvis det er en idé du brenner veldig for—og du tar en kalkulert risiko for å starte et selskap, og innser at du kanskje mister et par år med jevn inntekt og kanskje folk kaller deg en fiasko, er det en stor risiko å ta. Og hvis du ikke tar den risikoen, tror jeg du har stor sjanse for at du angrer på det." Sam mener at de fleste overvurderer risikoen for omdømmeskade og forlegenhet ved å prøve og feile. Det er verre å ikke engang prøve: "En veldig viktig ting å strebe etter i karrieren din er å være en som handler, ikke en som snakker. Og grunnen til at folk ikke gjør ting er 1) det er vanskelig, og 2) det er risikabelt. Og så har du disse folkene som vil prøve seg på mange forskjellige prosjekter, men aldri satse helt på ett... Jeg synes det er veldig ille. Jeg mener historien tilhører de som gjør, og jeg synes du bør ta en sjanse og faktisk gjøre noe." Videokilde: @ycombinator (2016)