Elon Musk forteller historien om sin tidlige karriere Elon forteller at han bygde sin første oppstart Zip2 etter å ha droppet ut av doktorgradsprogrammet ved Stanford: «I 1995 skrev jeg i utgangspunktet de første – eller nesten de første – kartene, veibeskrivelsene og gule sidene på Internett. Jeg skrev det bare personlig og brukte ikke en webserver (jeg leste bare porten direkte) fordi jeg ikke hadde råd til en. Det opprinnelige kontoret var på Sherman Avenue i Palo Alto. Det var en ISP i etasjen under, så jeg boret et hull gjennom gulvet og kjørte en LAN-kabel direkte til ISP. Broren min ble med meg og en annen medgründer (Greg Kouri som gikk bort). På den tiden hadde vi ikke engang råd til et sted å bo, og kontoret kostet 500 dollar per måned, så vi sov bare på kontoret og dusjet på YMCA.» Elon hadde imidlertid ikke tenkt å starte et selskap med det første: «Jeg prøvde å få jobb i Netscape. Jeg sendte CV-en min til Netscape og ingen svarte. Så prøvde jeg å henge i lobbyen for å se om jeg kunne støte på noen, men jeg var for sjenert til å snakke med noen. Så jeg tenkte: 'Mann, dette er latterlig. Jeg skal bare skrive programvare selv og se hvordan det går.» Det var faktisk ikke fra et synspunkt av 'Jeg vil bygge et selskap'. Jeg ville bare være med på å bygge Internett på en eller annen måte. Og siden jeg ikke kunne få jobb i et Internett-selskap, måtte jeg starte et Internett-selskap.» I 1999 ble Zip2 solgt til Compaq for 307 millioner dollar. Etter oppkjøpet tok Elon de 20 millioner dollarene han tjente på det og investerte det i et nytt betalingsselskap kalt X, som til slutt fusjonerte med Peter Thiels Confinity for å danne PayPal. «Jeg beholdt sjetongene på bordet», minnes han. "Jeg fikk den sjekken på 20 millioner dollar for min andel av Zip2. På den tiden bodde jeg i et hus med fire romkamerater og hadde rundt 10 000 dollar i banken. Så kommer denne sjekken i posten og bankkontoen min gikk til $20 010 000. Jeg måtte betale skatt på det, men jeg endte opp med å sette nesten alt det inn i X.» I 2002 ble PayPal kjøpt opp av eBay for 1.5 milliarder dollar. Elon tjente ~175-180 millioner dollar på salget basert på hans ~11.7 % eierandel. I det påfølgende tiåret ville han holde sjetongene på bordet igjen og investere alt i Tesla og SpaceX. Videokilde: @ycombinator (2025)