Det verste som har skjedd med teknologi startet med Uber og Airbnb da bransjen lærte å be om tilgivelse i stedet for tillatelse, det vi kan kalle regulatorisk arbitrasje. Nærmere bestemt lærte oppstartsindustrien å arbitrere gapet mellom lovligheten av en handling og håndhevelsen av nevnte lovlighet. Hvor som helst der regjeringen var treg, ikke fulgte med eller manglet organisert lobbymotstand, var en mulighet til å skape nye virksomheter ved å gjøre visse ting de facto lovlige og håpe at de jure ville følge ettersom forbrukerne krevde fortsatt tilgang. Nå var ikke denne leksjonen så ille alene. Jeg tror helhjertet at uber og airbnb i det vesentlige er et nettogode for forbrukerne, men problemet var at det bare var begynnelsen. Til tross for feil som Theranos, ble denne lærdommen forsterket dramatisk med den første kryptoboomen som tok et skritt lenger fra "sannsynligvis ikke lovlig" til "definitivt ikke lovlig i mange tilfeller". den andre kryptoboomen så FTX eksplodere og faktiske banker mislykkes, men likevel vedvarte leksjonen. Mange av de fly-by-night kryptoselskapene "ble legitime" og ble regulerte finansinstitusjoner, om enn kanskje noe ugunstige. de forfalsket det (begikk sannsynlige forbrytelser) til de klarte det (ble de facto og de jure institusjoner). SV har satset på muligens kriminelle, i noen tilfeller til og med sannsynligvis kriminelle virksomheter i over et tiår nå, og har kontinuerlig blitt belønnet på nettet. den nyeste utviklingen av dette er selskaper som Cluely og DoubleSpeed, begge støttet av a16z, som begge i hovedsak er svindel i en boks. Utvilsomt vil denne trenden fortsette til det slutter å være lønnsomt å gjøre det, men uten aggressiv håndhevelse er kriminalitet faktisk veldig god forretning.