Rada Jacka Dorseyho zakladatelům, kteří získávají rizikový kapitál Jackova první rada zní: Ujistěte se, že máte investorům co ukázat: "V první řadě chci vždy jít za kýmkoliv, s kým chci pracovat, a ukázat něco." V Twitteru se ujistili, že mají lidi, kteří službu využívají v určitém měřítku, než nabídli investorům. A ve Square měli 7 obchodníků a funkční prototyp, který lidé skutečně používali. Jak Jack vysvětluje: "Pokud to lidé nevidí a necítí, je velmi těžké to prodat. A nechci jen jít a říct lidem, že tohle bude ta největší věc vůbec. Chci být schopen to ukázat a nechat je, aby to cítili a odcházeli s tímto pocitem." Jackova druhá rada zní: ujistěte se, že se vám opravdu líbí osoba, od které získáváte peníze, protože investoři jsou v konečném důsledku jako zaměstnanci, které nemůžete propustit. Zeptejte se sami sebe: "Opravdu chceme s tímto člověkem pracovat? Bude to někdo, kdo nás bude skutečně tlačit tak, jak potřebujeme, abychom byli tlačeni?" Jack vypráví, jak na začátku nadhodil Square a dostal od VC několik seminárních listů, které nekladly žádné otázky: "Řekl jsem, že nechci term sheet – zvláště pokud se na nic neptáte. To znamená, že pokud jsou v naší radě, nebudou ve skutečnosti tak konstruktivní, pokud jde o skutečné kladení těžkých otázek. To je úloha představenstva. Znamená to podívat se ven a přinést nám veškerý svůj vhled a moudrost a pomoci vést společnost." Se Square se Jack rozhodl spolupracovat s Vinodem Khoslou, který mu kladl nepříjemné otázky a jednou týdně mu posílal e-maily s otázkami jako: "Přemýšlel jsi o tom?", "Děláš to?", "Znám toho člověka, můžu se tady představit?" Když se lidé ptají Jacka, které firmy by měli prezentovat, Jack odpovídá: "Není to jen o penězích nebo o firmě. Je to o jednotlivci, se kterým nakonec budete pracovat... Najděte si lidi, se kterými v těchto firmách opravdu chcete pracovat. A pokud je někdo, kdo s vámi opravdu rezonuje a líbí se vám myšlenka spolupráce s ním, zaměřte se na něj. Musíte k tomu přistupovat jako k přidání této osoby do vašeho týmu." Zdroj videa: @OxfordUnion (2015)