Die Produzenten von "Love Story" hatten Schwierigkeiten, Schauspieler zu finden, die maskulin genug waren, um JFK Jr. zu spielen: "Solche Typen machen wir nicht mehr." Der Executive Producer Brad Simpson teilte kürzlich mit, dass die Besetzung von JFK Jr. "schwierig" war: "Wir waren drei Wochen vor den Dreharbeiten und hatten ihn immer noch nicht besetzt. Wir hatten jeden männlichen Schauspieler im Alter von 25 bis 38 Jahren gesehen. Teil davon war einfach diese Art von '80er, altmodischer Männlichkeit – ein Mann mit Haaren auf der Brust, so eine Art Richard Gere, Tom Selleck, die klassischen, markanten Looks – solche Typen machen wir aus irgendeinem Grund nicht mehr, und er musste das wirklich haben. Wir standen kurz davor, die Produktion abzubrechen und eine Pause einzulegen, weil wir ihn nicht finden konnten."