I produttori di "Love Story" hanno faticato a trovare attori abbastanza maschili per interpretare JFK Jr.: "Non stiamo più facendo quei ragazzi." Il produttore esecutivo Brad Simpson ha recentemente condiviso che il casting di JFK Jr. "è stato difficile": "Eravamo a tre settimane dalle riprese e non lo avevamo ancora scelto. Avevamo visto ogni attore maschio tra i 25 e i 38 anni. Parte del problema era quel tipo di mascolinità old school degli anni '80 — un uomo con i peli sul petto, un po' come Richard Gere, Tom Selleck, i classici tratti scolpiti — non stiamo più facendo quei ragazzi, per qualche motivo, e lui aveva davvero bisogno di avere quelle caratteristiche. Stavamo per fermare la produzione e mettere in pausa perché non riuscivamo a trovarlo."