Sebuah email Februari 2016 yang dikirim ke Epstein merujuk pada penghitungan suara pendahuluan Iowa, yang menyatakan pengirim menerima lebih banyak suara daripada Jeb Bush di negara bagian itu. Pesan itu bercanda tentang Trump, menyebutkan menjadi delegasi potensial ke konvensi Partai Republik, dan bergeser untuk membahas perjalanan baru-baru ini ke St. Thomas, termasuk saran tentang menempatkan hiu palsu besar atau patung bawah air di dekat penyelam.