Um e-mail de fevereiro de 2016 enviado a Epstein menciona as contagens de votos das primárias de Iowa, afirmando que o remetente recebeu mais votos do que Jeb Bush no estado. A mensagem faz uma piada sobre Trump, menciona ser um potencial delegado na convenção republicana e passa a discutir uma viagem recente a St. Thomas, incluindo uma sugestão sobre colocar um grande tubarão falso ou uma estátua subaquática perto de mergulhadores.