Gary Stevenson teki matematiikkaa LSE:ssä (jokainen, joka tuntee sen, tietää, että se on vakavaa) Hän toimi kauppiaana Citibankissa useissa maissa. Hänellä on MPhil-tutkinto taloustieteestä Oxfordista. Ongelma Stewartille on: hän on työväenluokkainen mies, jolla on miljoona seuraajaa Instagramissa ja YouTubessa.